Sejak dulu Leonardo DiCaprio tak pernah bisa dipisahkan dari nama-nama besar supermodel Hollywood. Mulai dari Naomi Campbell hingga kekasihnya saat ini, Toni Garrn, pernah menghiasi kisah asmara dalam kehidupan aktor kelahiran California tersebut.
Di awal kariernya, pada 1995 silam Leo sempat dikabarkan menggandeng supermodel Naomi Campbell. Namun sayangnya hubungan keduanya harus berakhir dalam waktu yang singkat, dan keduanya memilih untuk melanjutkan hubungan sebagai teman.
Rekor terpanjang kisah asmara Leonardo DiCaprio adalah ketika menjalin hubungan dengan model cantik Gisele Bundchen. Kisah asmara yang terjalin selama enam tahun tersebut memang diwarnai dengan acara putus nyambung sehingga pada akhirnya harus benar-benar diakhiri pada 2005 silam.
Ketika berpacaran dengan model berdarah Israel, Bar Rafaeli, banyak yang percaya bahwa pada akhirnya aktor berusia 39 tahun itu telah menemukan tambatan hatinya. Berkali-kali dikabarkan akan segera menikah, pasangan yang kembali berpacaran setelah enam bulan berpisah ini sayangnya harus mengakhiri hubungannya pada 2011.
Hingga kini aktor 'The Wolf of Wall Street' itu belum mengungkapkan keinginannya untuk segera menikah, walaupun sedang dikabarkan menjalin hubungan dengan Toni Garrn sejak Juni 2013 lalu. Akankan pada akhirnya pasangan ini berakhir di pelaminan?